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單糖的化學性質

單糖是指分子結構中含有3~6個碳原子的糖,如三碳糖的甘油醛;四碳糖中的刺桐堿和蔗糖;阿拉伯糖、核糖、木糖、來蘇糖;己糖中的葡萄糖、甘露糖、果糖和半乳糖。己糖(Hexose)是食物中主要的單糖。

葡萄糖的分子式為C6H12O6,含有五個羥基和壹個醛基,是醛糖。其中C-2、C-3、C-4和C-5是不同的手性碳原子,共有16個異構體(α4=16),其中D-葡萄糖是壹個。在自然界存在的葡萄糖的費歇爾投影中,除了C-3上的-OH外,所有四個手性碳原子都在右邊。

D/L法仍然被用來確定單糖的構型。這種方法只考慮離羰基最遠的壹個手性碳的構型,這個手性碳上的羥基在右邊的D型,左邊的L型。自然界中存在的單糖多為D型糖。

葡萄糖的環狀結構和旋轉變化

結晶葡萄糖有兩種,壹種是從熔點為146℃的乙醇中結晶出來的。其新解的[α]D為+112,此解的比旋度在放置過程中逐漸減小,達到+52.17後保持不變;另壹種是從吡啶中結晶出來的,熔點為150℃,新溶液的[α]D為+18.7。在儲存過程中,該溶液的比旋度逐漸上升,達到+52.7後保持不變。糖在溶液中,比旋度自動變成壹個固定值的現象稱為旋變現象。顯然,葡萄糖的開鏈結構無法解釋這壹現象。