苯並芘的化學結構及作用是什麽？
苯並芘又稱苯並（а）芘，英文縮寫BaP，是壹種常見的高活性間接致癌物。3，4-苯並芘釋放到大氣中以後，總是和大氣中各種類型微粒所形成的氣溶膠結合在壹起，在8微米以下的可吸入塵粒中，吸入肺部的比率較高，經呼吸道吸入肺部，進入肺泡甚至血液，導致肺癌和心血管疾病。
中文名稱：苯並(a)芘?結構式
英文名稱：?Benzo(a)pyrene；3,4-Benzy? pyrene? 別名：3,4-苯並芘? 縮寫：BaP、B(a)P? 化合物類別：芳烴類? 分子式：C20H12? 外觀與性狀：無色至淡黃色、針狀、晶體(純品)? 分子量：252.32? 蒸汽壓：0.665×10-19kPa/25℃? 熔點：179℃?沸點：475℃? 溶解性：不溶於水，微溶於乙醇、甲醇，溶於苯、甲苯、二甲苯、氯仿、乙醚、丙酮等? 密度?：相對密度(水=1)1.35? 穩定性：穩定? 主要用途：本品在工業上無生產和使用價值，壹般只作為生產過程中形成的副產物隨廢氣排放
編輯本段基本簡介
苯並芘（bǐ）是壹類具有明顯致癌作用的有機化合物。它是由壹個苯環和壹個芘分子結合而成的多環芳烴類化合物。? 目前已經檢查出的400多種主要致癌物中，壹半以上是屬於多環芳烴壹類的化合物。其中，苯並芘則是壹種強致癌物。? 吸煙煙霧和經過多次使用的高溫植物油、煮焦的食物、油炸過火的食品都會產生苯並芘。? 對於苯並芘，日本人曾將其在兔子身上做過實驗。實驗表明，將苯並芘塗在兔子的耳朵上，塗到第40天，兔子耳朵上便長出了腫瘤。? 研究證明，生活環境中的苯並芘含量每增加1%時，肺癌的死亡率即上升5%。
編輯本段代謝反應
代謝和降解：據有關資料顯示，BaP在哺乳動物體內的代謝和降解產物主要是：1，2-二羥基-1，2-二氫苯並芘，9，10-二羥基-9，10-二氫苯並芘，6羥基苯並，3羥基苯並芘，1，6-二羥基苯並芘，3，6-二羥基苯芘，苯並芘二酮，苯並芘-3，6-二酮(IRPTC)。另外還有苯並芘-1，6-二酮，11羥基苯並芘，苯並芘-7，8-二氫二醇(Lehr.R.E.1978)。BaP在大氣中的化學半衰期在有日光照射下少於1天，沒有日光照射時要數天，水體表層中的BaP在強烈照射下半衰期為幾小時至十幾小時，土壤中BaP的降解速度8天估計為53%～82%。微生物能促使BaP降解速度加快，在河口底泥中3小時為71%，在無陽光照射下水中BaP的生物降解速度35至40天為80%～95%。
殘留與蓄積
在水體，土壤和作物中BaP都容易殘留。許多國家都進行過土壤中BaP含量?苯並芘
調查，殘留濃度取決於汙染原的性質與距離，在繁忙的公路兩旁的土壤中BaP含量為2.0mg/kg，在煉油廠附近土壤中是200mg/kg；被煤焦油，瀝青汙染的土壤中，可以高達650mg/kg，食物中的BaP殘留濃度取決於附近是否有工業區或交通要道。進入食物鏈的量決定於烹調方法，不適當的油炸可能使BaP含量升高，但進入人體組織後，分解速度比較快。水中的BaP主要是由於工業“三廢”排放。殘留時間壹般不太長，特別在陽光和微生物影響下，數小時內就被代謝和降解。水生生物對BaP的富集系數不高，在0.1μg/L濃度水中魚對BaP的富集系數35天為61倍，清除75%的時間為5天。
遷移轉化：
BaP存在於煤焦油、各類炭黑和煤、石油等燃燒產生的煙氣、香煙煙霧、汽車尾氣中，及焦化、煉油，瀝青、塑料等工業汙水中。肉和魚中的BaP含量取決於烹調方法，水果、蔬菜和糧食中的BaP含蜈取決其來源。地面水中的BaP除了工業排汙外，主要來自洗刷大氣的雨水。水中的BaP以吸附於某些顆粒上、溶解於水中和呈膠體狀態等三種形式存在，其中大部分吸附在顆粒物質上。日光照射下，大氣中的BaP化學半衰期不足24小時，沒有日光照射為數日。水中的BaP在強烈日光照射下半衰期為幾小時至十幾小時，土壤中BaP的降解速度8天約為53%～82%；對酸堿較穩定，日光照射能促使分解，速度加快。水體、土壤和作物中BaP都容易殘留，進入人體後，分解速度比較快。水中的BaP主要來自工業排放，殘留時間壹般不太長，特別在陽光和微生物影響下，數小時內就被代謝和降解。水生生物對BaP的富集系數不高。BaP被認為是高活性致襄劑，但並非直接致癌物，必須經細膩微粒體中的混合功能受氧化酶激活才具有致癌性。BaP不僅廣泛存在於環境中，而且與其它多環芳烴的含量不壹定的相關性，所以，壹般都把BaP作為大氣致癌物的代表。長期生活在含BaP的空氣環境中，會造成慢性中毒，空氣中的BaP是導致肺癌的最重要因素之壹。許多國家的動物實驗證明，BaP具有致癌、致畸、致突變性。?危險特性，遇明火、高熱可燃。受高熱分解放出有毒的氣體。? 燃燒(分解)產物：壹氧化碳、二氧化碳、成分未知的黑色煙霧。
編輯本段相關影響
健康危害?侵入途徑：吸入、食入、經皮吸收。? 健康危害：對眼睛、皮膚有刺激作用。是致癌物、致畸原及誘變劑。? 毒理學資料及環境行為?毒性：是多環芳烴中毒性最大的壹種強烈致癌物。
急性毒性
LD50500mg/kg(小鼠腹腔)；50mg/kg(大鼠皮下)? 慢性毒性：長期生活在含BaP的空氣環境中，會造成慢性中毒，空氣中的BaP是導致肺癌的最重要的因素之壹。? ?分子式
水生生物毒性：5μg/L，12天，微生物，阻礙作用；5mg/L，13小時，軟體動物卵，阻礙作用，結構變化。
致癌
BaP被認為是高活性致癌劑，但並非直接致癌物，必須經細胞微粒體中的混合功能氧化酶激活才具有致癌性。BaP進入機體後，除少部分以原形隨糞便排出外，壹部分經肝、肺細胞微粒體中混合功能氧化酶激活而轉化為數十種代謝產物，其中轉化為羥基化合物或醌類者，是壹種解毒反應；轉化為環氧化物者，特別是轉化成7，8-環氧化物，則是壹種活化反應，7，8-環氧化物再代謝產生?7，8-二氫二羥基-9，10-環氧化苯並[a]芘（如圖），便可能是最終致癌物。這種最終致癌物有四種異構體，其中的(+)-BP-7β，8α-二醇體-9α，10α-環氧化物-苯並[a]芘，已證明致癌性最強，它與DNA形成***價鍵結合，造成DNA損傷，如果DNA不能修復或修而不復，細胞就可能發生癌變。其它三種異構體也有致癌作用。動物試驗包括經口、經皮、吸入，經腹膜皮下註射、均出現致癌。許多國家相繼用9種動物進行實驗，采用多種給藥途徑，結果都得到誘發癌的陽性報告。在多環芳烴中，BaP汙染最廣、致癌性最強。BaP不僅在環境中廣泛存在，也較穩定，而且與其它多環芳烴的含量有壹定的相關性，所以，壹般都把BaP作為大氣致癌物的代表。
致畸
1000mg/kg，妊娠大鼠以口，胎兒致畸。
致DNA突變
40mg/kg，1次，田鼠經腹膜，染色體試驗多種變化。小鼠，遺傳表型試驗?香煙
多種變化。昆蟲，遺傳表型試驗多種變化。微生物，遺傳表型試驗多種變化。人體細胞培養DNA多種變化。
編輯本段汙染來源
存在於煤焦油、各類碳黑和煤、石油等燃燒產生的煙氣、香煙煙霧、汽車尾氣中，以及焦化、煉油、瀝青、塑料等工業汙水中。地面水中的BaP除了工業排汙外，主要來自洗刷大氣的雨水。儲水槽及管道塗層淋溶。
編輯本段處置方法
壹、泄漏應急處理?隔離泄漏汙染區，周圍設警告標誌，應急處理人員戴自給式呼吸器，穿化學防護服。不要直接接觸泄漏物，避免揚塵，小心掃起，用水泥、瀝青或適當的熱塑性材料固化處理再廢棄。如大量泄漏，收集回收或無害處理後廢棄。? 二、防護措施?呼吸系統防護：壹般不需特殊防護，但建議特殊情況下，佩帶?燒烤肉類食品產生苯並芘
自給式呼吸器。? 眼睛防護：戴安全防護眼鏡。? 防護服：穿聚乙烯薄膜防毒服。? 手防護：必要時戴防化學品手套。? 其它：工作後，淋浴更衣。避免長期反復接觸。謹防其致癌性。?三、急救措施?皮膚接觸：脫去汙染的衣著，用肥皂水及清水徹底沖洗。? 眼睛接觸：立即翻開上下眼瞼，用流動清水沖洗15分鐘。就醫。? 吸入：脫離汙染環境，用水漱洗鼻咽部的粉塵。就醫。? 食入：誤服者充分漱口、飲水，催吐。就醫。?滅火方法：二氧化碳、幹粉、1211滅火劑、砂土。用水可引起沸濺。