何守正的場外生活
2008年8月29日晚間11點，張惠妹開著自家的淩誌跑車，來到位於松山高中附近巷內的壹棟老舊公寓前，何守正從公寓中走了出來，左右觀望確定沒有任何人後，便快速溜上車。兩人在車內約待了壹個半小時，才各自返家。張惠妹經紀人陳鎮川對此回應到：“男未婚，女未嫁，阿妹是個熱情的好女孩，跟任何人來往都是正常的事。”
“阿妹”張惠妹專心在日本演出“杜蘭朵”音樂劇，臺灣的周刊卻報導緋聞男友何守正背著她跟林佩瑤約會。首演前壹天驚傳此事，張惠妹原本不願響應，但經過1夜思考，2008年12月17日阿妹選擇說清楚，為愛情勇敢宣示。張惠妹開門見山將事件解讀成“交朋友很自然”，還頻為何守正喊冤，站在何守正這邊 。
2009年11月9日，交往將近3年的何守正與張惠妹“正妹戀”首度曝光。兩人在臺北東區的某酒屋甜蜜用餐遭媒體曝光，盡管身旁還有經紀人、造型師當電燈泡，阿妹(張惠妹)還是把握難得假期和男友吃飯約會，證明他們的感情。而在看到媒體跟拍後，何守正也挺身而出保護張惠妹不被曝光。
2011年4月2日，天才沖沖沖上爆料主持人小嫻（曾飾演《就想賴著妳》大姐壹角）與何守正的戀情。還自稱何大嫂。 2009年6月18日，張惠妹錄中天《沈春華Life Show》，大方認了她和SBL臺啤明星球員何守正的戀情。張惠妹說表示自己是勇敢追求愛情的人，現在擁有愛情。張惠妹甚至說腦海裏曾想過要大肚子開演唱會的畫面，和經紀人提議過。
閃躲問題是為對方著想
張惠妹和何守正“姐弟戀”備受關註，但她向來左閃右躲，張惠妹說不去談不承認，因為不想所有種種都放大討論，變成公眾討論議題，她也要考慮到對方感受。外界關註張惠妹和何守正相差11歲，張惠妹表示年齡、身高、體重都不是問題，感情是很主觀的，不是別人覺得對不對，重要的是兩人在壹起快不快樂，價值觀這些私下的事，只有交往談戀愛的人知道，外面的人無法理解。
有信心感情觀也相同
對感情的想法，張惠妹自認為和何守正完全認同。
開心戀愛其它沒多想
張惠妹表示自己很在意“直覺”，要結隨時都可以，沒有任何的關鍵要克服，但現在還沒有要結婚的感覺。現在這段感情，她很開心，她不會去想後面的事，如果結婚是可以繼續下去的路，也很開心。 2007年9月
被拍到午夜車上幽會，戀情露餡
2007年12月
她在小巨蛋開唱，他到場欣賞，打滿分
2008年3月
她在日本演出《圖蘭朵》，他在臺北夜會“星光2代”林佩瑤
2008年8月
他出席她慶生會，友人見證戀情
2009年11月
兩人在居酒屋用餐被直擊
2010年3月
兩人出席範瑋琪生日派對，分開到各自離場
2010年3月
他缺席她的阿密特演唱會
2010年4月
他被拍與前女友上賓館，她稱二人已於2009年12月底分手 張惠妹與籃球明星何守正的“正妹戀”宣告結束！臺灣娛樂媒體近來頻傳兩人分手，20日更傳出何守正趁阿妹赴日演唱期間，帶著前女友到汽車旅館被跟拍，但張惠妹對此事的回應卻出人意料，她表示早在約半年前就已經與何守正分手，如今對方“開房間”遭跟拍，已與她無關。
張惠妹與何守正年齡相差十壹歲的“正妹戀”自曝光以來即備受各方關註，但也因雙方年紀差距、何守正不願正面回應戀情、以及他壹再傳出劈腿消息，令這段戀情始終籠罩壹層陰影。日前張惠妹與何守正各自參加範瑋琪生日派對時，即已傳兩人分手，其後她的《阿密特》演唱會男方也沒現身，更加證明兩人情已逝，但當時張惠妹僅透過經紀人陳鎮川表示：“不想再公開自己私生活，謝謝大家關心，壹切都很好。”
曾有何守正的大學同學指控他大二即有劈腿紀錄，而每當他感情不順時，就會致電前女友“小可愛”，但此次就在阿妹赴日開唱期間，傳出男方帶著前女友到汽車旅館，遭跟拍記者鏡頭直擊，被問及阿妹是否知道此事？阿妹的經紀人陳鎮川表示，阿妹其實壹直不願公開自己的感情世界，不過剛好趁此事件說清楚、講明白，其實兩人早在五、六個月前已將戀情畫上休止符。
張惠妹情路坎坷
天後情路坎坷，幾次無疾而終，自己遍體鱗傷，與相差12歲的帥氣球員相戀，要低調也難，從何守正坐她的車、進出豪宅，都被媒體聚焦。阿妹從最初婉轉承認，到後來保守“不提他的名字就可以答”，再到現在“不談私生活”，先前受訪講願意挺大肚開演唱會，被擴大解釋要為他生孩子，壹度引起風波，不料種種是非，都不及男方的忠誠問題更有殺傷力。